Varias son las versiones que circulan sobre la leyenda de la Cueva del Monje, situada en el bosque de Valsaín (Segovia). En todas ellas el protagonista es un hidalgo cristiano conocido por el nombre de Segura, que vendió su alma al diablo a cambio de riqueza y poder, en una versión, o a cambio de la eterna juventud, en otra.
Segura se refugió en la famosa cueva de Guadarrama albergando, seguramente, la esperanza de no ser localizado por su temido acreedor, el Diablo. Pero claro está, el innombrable conocía perfectamente todas las rutas internacionales habidas y por haber, incluida esta tan local en los bosques de Valsaín, y acudió años después a cobrarse su deuda.
La leyenda dice que el tal Segura, ya convertido en monje solitario, se encomendó entonces a la Virgen, la cuál logró convencer al Diablo para que abandonara su propósito. Desde entonces, como no podía ser de otra forma, se dice que por los bosques de la localidad segoviana vaga solitaria el alma del monje y que aún puede oírse en las noches invernales de luna llena su lamento entre los legendarios pinos de este lugar. ISABEL PÉREZ para GUADARRAMISTAS. (SI TE HA GUSTADO ESTE ARTÍCULO, PODRÁS DISFRUTAR DE MUCHOS MÁS CON AMPLIOS CONTENIDOS EN NUESTRO LIBRO “101 CURIOSIDADES DE LA HISTORIA DE LA SIERRA DE GUADARRAMA QUE NO TE PUEDES PERDER”).